上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
绿川光 关俊彦 矢岛晶子 子安武人 中原茂 折笠爱 石野龙三 佐久间玲 稻叶实 冬马由美 横山智佐 依田英助 纱由里 铃木泰明 铃木沙织 中田和宏 中村大树 千叶一伸 森川智之 中村秀利 宫村优子 藤本让 田口昂 大泷进矢 中岛聪彦 梅津秀行 大塚明夫